органический растворитель

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ User Normal В. Тобольский 2 0 2002-02-01T12:54:00Z 2005-06-17T12:51:00Z 2005-06-17T12:51:00Z 1 10538 60073 User 500 140 70471 10.2625 17 6 пт 6 пт 0 3 MicrosoftInternetExplorer4 /* Style Definitions */ table.MsoNormalTable {mso-style-name:"Обычная таблица"; mso-tstyle-rowband-size:0; mso-tstyle-colband-size:0; mso-style-noshow:yes; mso-style-parent:""; mso-padding-alt:0cm 5.4pt 0cm 5.4pt; mso-para-margin:0cm; mso-para-margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:10.0pt; font-family:"Times New Roman";} Система федеральных образовательных порталов Расширенный поиск Абитуриент | Каталог | Вузы | КартыЗаконы | Стандарты | Документы | ГлоссарийНовости | Форумы | Ваша страница | РегистрацияБиблиотека портала | Учебно-методическая библиотека МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ УТВЕРЖДАЮ Руководитель Департамента образовательных программ и стандартов профессионального образования                                        Л.С. Гребнев 18 декабря 2000 г. ПРИМЕРНАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ ДПП.04  ОРГАНИЧЕСКАЯ  ХИМИЯ Рекомендуется Министерством образования Российской Федерации для направления подготовки 540100 ЕСТЕСТВЕННОНАУЧНОЕ ОБРАЗОВАНИЕ Дисциплина ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Направление:                                               540100 Естественнонаучное образование Профиль:                                                      540101 Химия Курс:                                                             3, 4 Форма обучения:                                        очная Семестр:                                                      5, 6, 7 Количество часов на дисциплину:           430 Количество аудиторных часов на дисциплину:   306 Цель дисциплины: формирование: - системы знаний органический растворитель основных понятий по органической химии, позволяющих установить причинно-следственные связи между строением молекул органический растворитель их реакционной способностью; - представлений о положении этой области знаний в ряду других естественных наук; - представлений о роли органической химии как теоретической базы важнейших отраслей химической промышленности, о ее связях с сельским хозяйством органический растворитель медициной. Задачи дисциплины: · сформировать: - представления о классификации органических соединений органический растворитель принципах классификации органических реакций по характеру реагентов органический растворитель механизму их действия; - знания об основных классах органических соединений, об основных способах синтеза их представителей; о пространственном и электронном строении органический растворитель его связи с реакционной способностью; об основных типах химических реакций органический растворитель их механизмах; - представления о прикладном значении органической химии, о применении органических соединений в медицине, сельском хозяйстве, промышленности органический растворитель быту, о токсичности органических соединений органический растворитель их влиянии на живые организмы органический растворитель окружающую среду; · обеспечить овладение основными приемами техники эксперимента органический растворитель общими методами работы по выделению, очистке органический растворитель идентификации органических соединений; основных методов синтеза органических соединений; · развить способности к научно-исследовательской работе органический растворитель выработать потребность к самостоятельному приобретению знаний по химии. Принципы отбора содержания и организации учебного материала Отбор содержания органический растворитель организация учебного материала базируются на принципах преемственности органический растворитель дальнейшего развития, т.к. изучение дисциплины "Органическая химия" строится с опорой на дисциплину "Химия", включенную в федеральный компонент общих математических и естественнонаучных дисциплин. В основу программы положены также принципы: · научности - определяет включение в содержание строго выверенных органический растворитель достоверных научных знаний органический растворитель применения приемов сравнения, анализа органический растворитель синтеза, объяснения причинно-следственных связей, обобщения; · фундаментальности - обеспечивает гарантии образовательного потенциала дисциплины от морального старения знаний; · интеграции - предопределяет взаимопроникновение, взаимосвязь органический растворитель единство идей, целей, содержания органический растворитель процесса естественнонаучного образования; · системности - построение содержания дисциплины как целостной системы; · практической значимости - изучаемый материал имеет дальнейшее применение в профессиональной деятельности и естественнонаучном образовании. В содержание дисциплины входят несколько разделов: Раздел "Введение" включает знакомство с общей характеристикой предмета "Органическая химия", с его значением органический растворитель основными этапами развития, органический растворитель также освещает представления о типах структур органических соединений органический растворитель химических связях, о классификации органических соединений, химических реакций органический растворитель их механизмах. Изложение основного материала теоретического курса представлено тремя разделами: "Ациклические соединения", "Карбоциклические соединения" органический растворитель "Гетероциклические соединения". Все классы органических соединений рассматриваются в традиционном плане: синтез, строение, химическое поведение, основные представители. Описание химических превращений предусматривает рассмотрение основных механизмов реакций. Первый раздел включает темы "Алифатические углеводороды", "Галогенопроизводные", "Кислородсодержащие органические соединения", "Азотсодержащие органические соединения". В теме "Алифатические углеводороды" рассматриваются алканы, алкены, алкины, алкадиены, органический растворитель также каучуки. Тема "Галогенопроизводные" включает изучение предельных органический растворитель непредельных галогенопроизводных, органический растворитель также полифтор- и хлорпроизводных. Тема "Кислородсодержащие органические соединения" включает изучение одно- органический растворитель многоатомных спиртов, альдегидов органический растворитель кетонов, одно- и двухосновных кислот (предельных органический растворитель непредельных) органический растворитель их производных, их полифункциональные производные: окси-, альдегидо- органический растворитель кетокарбоновые кислоты, а также строение органический растворитель химические превращения углеводов. Тема "Азотсодержащие органические соединения" включает изучение нитросоединений, аминов, аминоспиртов органический растворитель аминокислот, органический растворитель также белков, полиамидных высокомолекулярных соединений, алифатических диазосоединений и производных угольной кислоты. Второй раздел содержит темы, в которых рассматриваются алициклические органический растворитель ароматические соединения. Рассмотрение ароматических соединений включает изучение углеводородов органический растворитель их функциональных производных: ароматических галогенопроизводных, сульфопроизводных, нитросоединений, аминов, азо- органический растворитель диазосоединений, фенолов, ароматических альдегидов органический растворитель кетонов, хинонов, ароматических карбоновых кислот, и  завершается рассмотрением принципов, определяющих ориентацию замещения в ароматическом ядре в реакциях SE и SN. Третий раздел посвящен основным классам гетероциклических органических соединений. Обсуждается природа их ароматичности органический растворитель классификация, рассматриваются пятичленные органический растворитель шестичленные циклы с одним органический растворитель двумя гетероатомами, даются основные представления о природных соединениях (алкалоидах, нуклеиновых кислотах), органический растворитель также лекарственных препаратах, включающих эти гетероциклические системы. Раздел "Органический синтез" включает знакомство с типовыми приборами, стандартной аппаратурой органический растворитель основными методами работы в лаборатории органического синтеза, органический растворитель также выполнение индивидуальных лабораторных работ, отражающих методы синтеза основных классов органических соединений. Текущий контроль качества усвоения материала Текущий контроль качества усвоения знаний предполагает проверку: - выполнения индивидуальных домашних заданий; - проведения тестирования по отдельным разделам органической химии; - выполнения контрольных работ; - сдачи коллоквиумов; - оформления органический растворитель защиты отчетов по лабораторным работам практического курса; - выполнения курсовых работ; - сдачи зачетов. Итоговая аттестация Изучение дисциплины "Органическая химия" завершается устным экзаменом, на котором проверяется усвоение теоретического материала органический растворитель качество выполнения практических заданий. При оценке знаний учитываются: - сформированность представлений о классификации органических соединений органический растворитель о принципах классификации органических реакций; - знание основных классов органических соединений (способов синтеза, пространственного органический растворитель электронного строения, его связи с реакционной способностью, основных типов химических реакций органический растворитель их механизмов); - сформированность представлений о прикладном значении органической химии. Важно также выявить умение студента использовать теоретические знания в объяснении практических методов синтеза органических соединений, основных приемов техники эксперимента органический растворитель методов идентификации органических соединений. Основное содержание Введение Предмет органической химии. Углерод, распространённость органических соединений, их специфика. Природные органический растворитель синтетические органические соединения. Основные этапы развития органической химии как науки. Её место среди других химических органический растворитель естественнонаучных дисциплин. Связь органической химии с неорганической химией, биохимией, химической технологией. Эмпирические, молекулярные, структурные формулы органических соединений. Гомология, изомерия. Многообразие типов структур органических соединений. Молекулярные модели (шаростержневые, Стюарта-Бриглеба, Драйдинга). Общие представления о типах химических связей в органических соединениях, об электронных органический растворитель пространственных эффектах в органической химии, о взаимодействии между атомами, группами атомов, через связи органический растворитель через пространство. Классификация органических соединений (по скелету, функциональным группам, степени насыщенности); генетическая связь между классами веществ; переход от простых к более сложным. Принципы современной номенклатуры ИЮПАК. Использование тривиальных органический растворитель рациональных названий. Классификация органических реакций: а) по характеру структурных изменений - реакции присоединения, замещения, элиминирования, перегруппировки; б) по типу разрыва связи: гомолитические, гетеролитические; в) по характеру реагирующих частиц: радикальные, гетеролитические (электрофильные, нуклеофильные), молекулярные. Рассмотрение реакционной способности органических веществ на основе представлений о взаимном влиянии атомов в молекуле на основе чёткой взаимосвязи строение - свойства. Изложение фундаментальных вопросов классической органической химии, включающих рассмотрение электронного органический растворитель пространственного строения молекул, концепции электронных смещений, структурной органический растворитель стереоизомерии, способов получения, особенностей химического поведения основных классов органических веществ. Общие представления о механизмах органических реакций. Кинетический органический растворитель термодинамический контроль реакции. Характер реагентов органический растворитель типы интермедиатов. Ведущая роль органической химии в решении основных задач научно-технического прогресса в промышленности (создание материалов, отвечающих требованиям современной техники), в сельском хозяйстве (создание высокоэффективных пестицидов), в здравоохранении (создание нетоксичных и эффективных лекарственных средств), в энергетике (переработка природного газа, нефти органический растворитель каменного угля), в охране окружающей среды. Раздел I. Ациклические соединения 1.1. Углеводороды 1.1.1. Алканы. Гомологический ряд. Структурная изомерия алканов. Природные источники предельных углеводородов (природный газ, нефть). Лабораторные органический растворитель промышленные методы получения алканов (гидрирование ненасыщенных углеводородов, реакция Вюрца-Шорыгина, реакция Кольбе (из солей карбоновых кислот), алкилирование олефинов, процесс Фишера-Тропша). Физические свойства алканов органический растворитель закономерности их изменения в гомологическом ряду. Строение предельных углеводородов. Природа ковалентной s-связи. sp3-Гибридизация, атомные органический растворитель молекулярные орбитали. Пространственное строение. Конформационная изомерия. Проекции Ньюмена. Физико-химические параметры ковалентной связи. Гомолитическое (образование свободных радикалов) и гетеролитическое (образование карбкатиона органический растворитель карбаниона) расщепление СН-связей. Химические свойства алканов (галогенирование, нитрование по Коновалову, газофазное нитрование, сульфохлорирование, окисление, изомеризация); механизм реакций. Методы галогенирования алканов (фторирование, хлорирование, бромирование, йодирование). Селективность в радикальных реакциях алканов. Относительная стабильность алкил-радикалов как один из факторов, определяющих селективность в реакциях галогенирования алканов. Радикальный и ионный пути расщепления алканов при крекинге. Механизмы каталитического крекинга. Отдельные представители алканов (метан, этан органический растворитель др.); их практическое значение. 1.1.2. Алкены. Гомологический ряд. Изомерия: структурная органический растворитель геометрическая. Относительная стабильность структурных органический растворитель Е, Z-изомеров. Способы получения. Использование природных газов органический растворитель газов крекинга. Крекинг предельных углеводородов как основной промышленный метод получения алкенов. Реакции дегидрирования алканов, дегидрогалогенирования галогеналканов, дегалогенирования 1,2-дигалогеналканов, дегидратация спиртов. Региоселективность в реакциях элиминирования производных алканов: правила Зайцева органический растворитель Гофмана. Физические свойства алкенов. Строение. Природа двойной p-связи. sp2-Гибридизация. Влияние заместителя при двойной связи на её полярность. Индуктивный эффект метильной группы. Эффект гиперконъюгации. Реакции присоединения к алкенам. Представления о механизмах электрофильного и радикального присоединения галогенов, галогеноводородов, воды, солей ртути (II), бороводородов (Браун), водорода. Объяснение регионаправленности присоединений к несимметричным алкенам с позиции полярности p-связи и устойчивости промежуточных карбкатионов. Правило Марковникова. Перекисный эффект (Хараш) в реакциях алкенов с галогеноводородами. Каталитическое алкилирование алкенов как промышленный путь синтеза алканов. Условия, механизм, значение этой реакции. Окислительные превращения алкенов. Окисление без расщепления связи С-С (образование гликолей, реакция Вагнера), эпоксидирование (Прилежаев). Окисление с расщеплением углеродного скелета с помощью КМnO4 и других окислителей; конечные продукты реакции. Озонирование алкенов. Реакции с участием аллильного фрагмента алкенов. Реакции полимеризации как важнейший синтетический метод органической химии. Радикальная органический растворитель ионная полимеризации алкенов, механизмы процессов. Полиэтилен (высокого органический растворитель низкого давления). Полипропилен. Стереорегулярная полимеризация. Алкены - сырьё в промышленной органической химии органический растворитель важные объекты в тонком органическом синтезе. 1.1.3. Алкадиены: кумулены, сопряжённые и изолированные диены, их относительная стабильность. Структурная, стереоизомерия и номенклатура. Углеводороды с сопряжёнными двойным связями. Бутадиен (дивинил), синтезы на основе бутана, этилового спирта (способ С.В. Лебедева), ацетилена органический растворитель формальдегида. 2-Метил-1,3-бутадиен (изопрен), синтезы на основе пентана, изобутилена органический растворитель формальдегида. 2,3-Диметил-1,3-бутадиен, получение из ацетона. Строение 1,3-алкадиенов. Эффект сопряжения. Энергия сопряжения. Химические свойства сопряжённых диенов. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Кинетический органический растворитель термодинамический контроль реакций. Галогенирование органический растворитель гидрогалогенирование: механизмы (ионный, радикальный); нитрование: механизм (радикальный). Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера, механизм), его использование. Натуральный и синтетический каучуки: свойства. Работы С.В. Лебедева. Бутадиеновый и изопреновый каучуки; механизм радикальной органический растворитель ионной полимеризации диеновых углеводородов. Физико-химические органический растворитель химические методы установления строения каучуков, стереорегулярные каучук. Сополимерные каучуки. Вулканизация каучука. Значение каучука в народном хозяйстве. 1.1.4. Алкины. Гомологический ряд. Номенклатура органический растворитель изомерия. Способы синтеза ацетилена (карбидный, термокрекинг алканов, окислительный пиролиз метана) органический растворитель его гомологов. Алкилирование ацетиленидов. Синтез алкинов дегидрогалогенированием вицинальных дигалогенозамещённых алканов. Физические свойства. Строение алкинов. Природа тройной связи. sp-Гибридизация. Длина, энергия связи, валентный угол. Изменение свойств атома углерода в ряду этан - этилен - ацетилен в зависимости от типа гибридизации. Химические свойства алкинов. СН-Кислотность ацетиленов: ацетилениды и магнийорганические производные ацетиленов; кинетический органический растворитель термодинамический контроль во взаимопревращениях моно- органический растворитель дизамещённых ацетиленов при действии оснований (аминоалкиламиды калия, лития органический растворитель др.). Комплексообразование. Региоселективность в реакциях присоединения к СºС связи алкинов. Гидрирование, гидроборирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция М.Г. Кучерова). Сравнение реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения этиленовых органический растворитель ацетиленовых углеводородов. Особенности реакции М.Г. Кучерова: причина неустойчивости образующегося винилового спирта. Перегруппировка Эльтекова. Реакции нуклеофильного присоединения к тройной углерод-углеродной связи, механизм. Присоединение спиртов (работы А.Е. Фаворского), тиолов, органических кислот органический растворитель синильной кислоты. Значение этих реакций, применение образующихся соединений. Использование ацетилена для синтеза алкилвиниловых эфиров, винилацетата, трихлорэтена органический растворитель др. Реакции замещения. Ацетилен органический растворитель его однозамещённые как СН-кислоты. Реакции конденсации ацетилена с формальдегидом органический растворитель ацетоном (А. Реппе, А.Е. Фаворский); их значение для органического синтеза. Полимеризация. Ди-, три- органический растворитель тетрамеризация ацетилена. Винилацетилен, его значение. Диацетилен. 1.2. Моно- органический растворитель полифункциональные соединения 1.2.1. Галогенопроизводные углеводородов Галогеноалканы, -алкены, -алкины с одним атомом галогена. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Галогенирование алканов. Промышленное хлорирование метано-водородной фракции газов крекинга. Каталитическое органический растворитель фотохимическое (радикальное) хлорирование. Галогенирование и гидрогалогенирование алкенов. Взаимодействие спиртов с галоидными соединениями фосфора. Физические свойства. Особенность строения галогеноалканов. Поляризация связи углерод-галоген. Индуктивный эффект (-I). Изменение физико-химических параметров связей С-галоген в ряду фтор-, хлор-, бром-, иодпроизводных. Винильные органический растворитель аллильные галогенопроизводные: их строение. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения в ряду галогенопроизводных; синтез из них соединений различных классов: спиртов, эфиров, тиолов, тиоэфиров, роданидов, аминов, азидов, нитросоединений, нитрилов и других функционализированных производных. Общие закономерности реакций нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Механизмы SN1 и SN2. Понятие о переходном состоянии. Факторы, влияющие на механизмы нуклеофильного замещения: строение субстрата, нуклеофильность реагента, природа растворителя. Различие в реакционной способности галогенозамещённых алкилов, винилов органический растворитель аллилов. Реакции элиминирования. Дегидрогалогенирование. Механизмы Е1 и Е2. Конкуренция реакций SN органический растворитель SЕ. Правило А.М. Зайцева. Взаимодействие галогеналканов, -алкенов, -алкинов с металлами. Магнийорганические соединения из алкил-, алкенил- и аллилгалогенидов: их свойства. Литийалкилы, их синтез органический растворитель использование в тонком органическом синтезе. Полигалогеналканы. Химические свойства. Гидролиз. Представление о реакции теломеризации (радикальная полимеризация алкенов в присутствии полигалогеналканов). Представители: дихлорэтан, хлороформ, бромоформ, четырёххлористый углерод: их использование в лабораторных исследованиях органический растворитель в промышленности. Генерирование дигалогенкарбенов, их синтетическое использование. Фторпроизводные углеводородов. Фторуглеводороды и фторуглероды. Номенклатура. Методы получения: присоединение к алкенам фтороводорода, некаталитическое органический растворитель каталитическое фторирование фтором, фторирование фторидами металлов. Физические свойства. Физико-химические параметры. Природа связи С-F. Химические свойства; высокая термическая устойчивость. Химическая инертность фторуглеродов. Фторалкены. Методы синтеза. каталитическое гидрофторирование ацетилена. Пиролиз дихлорметана как промышленный способ получения тетрахлорэтилена. Тефлон. Области практического применения. 1.2.2. Органические соединения, содержащие кислород Спирты. Предельные одноатомные спирты. Изомерия (углеродной цепи, положения функциональной группы). Номенклатура. Общие методы синтеза спиртов: гидратация алкенов, гидролиз галогеналкилов, каталитическое восстановление альдегидов, металлорганический синтез. Работы В. Гриньяра по синтезу первичных, вторичных органический растворитель третичных спиртов с помощью магнийорганических соединений, использование цинкорганических соединений. Физические свойства спиртов. Межмолекулярная водородная связь. Строение спиртов. Характер s-связей углерод-кислород-водород. Спирты как основания, нуклеофильные реагенты органический растворитель О-Н-кислоты. Реакции, проходящие с замещением гидроксильной группы органический растворитель водорода в гидроксильной группе. Образование алкоголятов, простых органический растворитель сложных эфиров, галоидных алкилов, алкилсульфатов. Протонные кислоты органический растворитель кислоты Льюиса как активирующие реагенты в реакциях нуклеофильного замещения спиртов. Дегидратация спиртов. Дегидрирование и окисление. Основные представители спиртов (метиловый, этиловый, бутиловый и амиловые спирты); промышленные способы получения, прикладное значение. Непредельные одноатомные спирты. Изомерия. Аллиловый спирт: получение из пропилена, глицерина. Физические органический растворитель химические свойства. Реакции за счёт двойной связи органический растворитель гидроксильной группы. Реакции окисления, их зависимость от природы окислителя. Аллильная перегруппировка (механизм). Виниловые спирты, их изомеризация. Многоатомные спирты. Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия, номенклатура. Общие органический растворитель специальные методы синтеза. Получение этиленгликоля из этиленоксида, 1,2-дихлорэтана, 2-хлор-1-этанола. Физические органический растворитель химические свойства. Пинаколиновая перегруппировка. Практическое значение. Трёхатомные спирты (глицерины): методы получения - синтетический метод из пропилена, каталитический гидролиз жиров. Химические свойства: образование глицератов, сложных эфиров с органическими органический растворитель минеральными кислотами. Нитроглицерин. Динамит. Сравнительная кислотность одно-, двух- органический растворитель трёхатомных спиртов; их способность образовывать гликоляты органический растворитель глицераты. Простые эфиры. Общие методы синтеза диалкиловых и алкилвиниловых эфиров (дегидратацией спиртов, из алкилгалогенидов и алкоголятов, из алкинов органический растворитель др.). Свойства простых эфиров. Участие неподелённых электронных пар кислорода в превращениях простых эфиров. Образование оксониевых солей, расщепление связей С-О. Реакции, сопровождающиеся гомолизом a-С-Н-связи (галогенирование органический растворитель образование гидроперекисей). Краун-эфиры органический растворитель их применение в синтетической практике. Диэтиловый эфир, эфиры этиленгликоля органический растворитель диэтиленгликоля, (целлозольвы, диглим)полиэтиленгликоли. Тетрагидрофуран органический растворитель диоксан. Виниловые эфиры. Образование сложных виниловых эфиров из ацетилена органический растворитель карбоновых кислот. a-Окиси. Методы синтеза, свойства: реакции с электрофильными органический растворитель нуклеофильными реагентами. Окись этилена как сырьё для промышленного синтеза растворителей органический растворитель реагентов (спиртов, этаноламинов). Альдегиды органический растворитель кетоны. Изомерия. Номенклатура. Методы синтеза: реакция М.Г. Кучерова, окисление органический растворитель дегидрирование первичных органический растворитель вторичных спиртов, пиролиз карбоновых кислот. Магнийорганический синтез на основе ортомуравьиного эфира. Оксосинтез - присоединение оксида углерода (II) и водорода к алкенам. Физические свойства. Строение карбонильной группы, её полярность, поляризуемость. Превращения карбонильной группы альдегидов органический растворитель кетонов: получение бисульфитных производных, циангидринов, гидразонов, оснований Шиффа, оксимов, гем-дигалогеналканов. Использование альдегидов органический растворитель кетонов в синтезе соединений других классов. Реакции альдегидов органический растворитель кетонов с магнийорганическими соединениями: синтезы спиртов. Реакция Виттига. Получение ацеталей. Восстановление альдегидов органический растворитель кетонов до спиртов и углеводородов. Восстановление комплексными гидридами. Восстановительное аминирование кетонов. Окисление альдегидов органический растворитель кетонов. Качественные реакции альдегидов: реакция серебряного зеркала, с гидроксидом меди (II), с фелинговой жидкостью. Реакция В.Е. Тищенко (образование сложного эфира). Кислотно-основной катализ в реакциях карбонильных соединений. Галогенирование. Альдольно-кротоновые конденсации. Синтез пентаэритрита. Реакция Манниха. Уплотнение муравьиного альдегида (А.М. Бутлеров). Реакции полимеризации. Циклические тримеры. Линейные полимеры. Муравьиный органический растворитель уксусный альдегиды, ацетон: способы их технического получения, применение. a-Непредельные альдегиды органический растворитель кетоны. Их синтезы. Акролеин. промышленные методы получения газофазным окислением пропилена органический растворитель альдольной конденсацией муравьиного и уксусного альдегидов. Сопряжение карбонильной группы со связью С=С. Винилогия. 1,2- органический растворитель 1,4-Реакции присоединения галогеноводородов, спиртов, бисульфита натрия, цианистого водорода, аминов. Участие в реакциях диенового синтеза. Селективное окисление органический растворитель восстановление. Полимеризация органический растворитель окисление акролеина. Винилкетоны. Строение. Свойства. Кетены. Строение. Синтез каталитическим пиролизом ацетона или уксусной кислоты. Дикетен, синтетическое значение (см. ацетоуксусный эфир). Диальдегиды органический растворитель дикетоны. Получение, свойства. a-Дикетоны, диацетил. b-Дикетоны, ацетилацетон: получение (конденсацией этилового эфира уксусной кислоты с ацетоном), свойства (реакции карбонильных органический растворитель метиленовой групп, кето-енольная таутомерия. Хелатные металлические производные). Карбоновые кислоты органический растворитель их производные. Изомерия, номенклатура. Методы синтеза. Окисление первичных спиртов органический растворитель альдегидов. Гидролиз нитрилов. Металлорганический синтез. Оксосинтез (реакция карбонилирования непредельных соединений), синтезы на основе малонового эфира (см. дикарбоновые кислоты) и ацетоуксусного (см. кетокислоты) эфиров. Физические свойства. Межмолекулярные водородные связи и образование ассоциатов. Строение карбоксильной группы. Кислотные свойства. Связь между строением органический растворитель константами диссоциации кислот. Реакции карбоновых кислот: получение солей, галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов органический растворитель нитрилов. Галогенирование органический растворитель пиролиз кислот. Взаимодействие функциональных производных карбоновых кислот с аммиаком органический растворитель аминами, магнийорганическими соединениями. Свойства солей карбоновых кислот: пиролиз, электролиз, взаимодействие с алкил- органический растворитель ацетилгалогенидами. Синтез амидов кислот из аммонийных солей. Сложные эфиры. Реакция этерификации, механизм. Гидролиз, аммонолиз органический растворитель переэтерификация сложных эфиров. Сложноэфирная конденсация. Восстановление натрием в спирте. Винилацетат, его полимеризация. Использование ангидридов органический растворитель хлорангидридов как ацилирующих реагентов. Сравнение карбоновых кислот органический растворитель их производных по ацилирующей активности. Синтез альдегидов из хлорангидридов. Нитрилы и амиды, их взаимные переходы. Перегруппировка амидов (Гофман). Муравьиная органический растворитель уксусная кислоты. Промышленные методы синтеза. Применение. Высшие органические кислоты (мыла, ПАВ). Жиры. Гидроперекиси органический растворитель перекиси кислот. Одноосновные непредельные карбоновые кислоты. Изомерия, номенклатура. Синтез из галогенозамещённых кислот органический растворитель a-оксинитрилов. Физические свойства. Строение. р,p-Сопряжение СООН группы органический растворитель С=С связи. Реакции по С=С связи (механизм через стадию 1,4-присоединения) органический растворитель по карбоксильной группе. Полимеризация органический растворитель сополимеризация. Акриловая кислота, её эфиры. Акрилонитрил, методы синтеза, реакции цианэтилирования. Полимеры на основе производных акриловой органический растворитель метакриловой кислот, промышленный синтез соответствующих мономеров. Органические стёкла. Полиакрилонитрил - нитрон. Высшие непредельные карбоновые кислоты. Гидрогенизация растительных жиров (работы С.А. Фокина), омыление жиров. Двухосновные предельные карбоновые кислоты. Общие и специфические свойства дикарбоновых кислот. Отношение к нагреванию щавелевой, малоновой, янтарной кислот. Щавелевая кислота (технический способ получения из формиата натрия). Малоновый эфир: синтез на основе хлоруксусной кислоты. Строение малонового эфира (СН-кислота) органический растворитель его сопряжённого аниона. Янтарная кислота, методы её синтеза, применение. Адипиновая кислота, синтез из циклогексанона органический растворитель по реакции Реппе (из ацетилена). Применение (см. найлон). Двухосновные непредельные кислоты. Строение. Цис-транс-изомерия. Промышленное применение. Стеклопласты. Металлорганические соединения. Общие методы получения и свойства металлорганических соединений. Примеры синтеза органический растворитель превращений литий-, магний-, цинк- органический растворитель других металлоорганических соединений. Реакции с протонными кислотами (-О-Н, -S-H, -N-H), кислородом, галогенами органический растворитель др. Применение в органическом синтезе. 1.2.3. Гетерофункциональные соединения Оксикарбоновые кислоты. Классификация по взаимному расположению гидроксильной органический растворитель карбоксильной групп (a-, b-, g-оксикислоты). Изомерия и номенклатура. Общие методы их синтеза из альдегидов органический растворитель кетонов (через оксинитрилы) галогензамещённых кислот, b-нитроспиртов, непредельных карбоновых кислот (реакция Реформатского органический растворитель др.). Строение. Взаимное влияние окси- органический растворитель карбоксильной групп. Химические свойства: реакции за счёт карбоксильной и гидроксильной групп. Зависимость свойств (кислотность, поведение при нагревании) оксикислот от расположения гидроксильной группы. Гликолевая и молочная кислоты. Распространённость в природе. Оптическая изомерия. Работы Л. Пастера. Понятие о поляризованном свете органический растворитель оптической активности. Оптическая изомерия как вид стереоизомерии. Асимметрический атом углерода. Соединения с одним асимметрическим атомом углерода. Молочная кислота. Проекционные формулы Э. Фишера. Абсолютная конфигурация. Оптические антиподы или энантиоморфные формы. Тождественность органический растворитель различие в свойствах. Рацемическая смесь. D- органический растворитель L-ряды. Способы разделения рацемических смесей - химический органический растворитель биологический. Асимметрический синтез. Вальденовское обращение. Представители соединений с двумя асимметрическими атомами углерода: хлоряблочные кислоты, винные кислоты. Диастереомеры: (+), (-) органический растворитель мезоформы. Оксокислоты (альдо- органический растворитель кетокислоты). Общие методы синтеза (окислительные, гидролитические, конденсация Кляйзена органический растворитель др.). Зависимость свойств оксокиcлот органический растворитель их эфиров от строения. Кольчато-цепная таутомерия a- органический растворитель b-кето(альдо)кислот. Пировиноградная кислота как простейший представитель a-кетокислот, её значение в жизнедеятельности организма. Ацетоуксусная кислота органический растворитель её эфир, получение сложноэфирной конденсацией этилацетата органический растворитель дикетена. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира органический растворитель b-дикарбонильных- соединений. Реакции, характеризующие кетонную (типичные для кетона) органический растворитель енольную (типичные для двойной связи и гидроксильной группы) формы. Строение сопряжённого аниона ацетоуксусного эфира, понятие о проблеме двойственного реагирования (О- органический растворитель С-алкилирование, общие представления о концепции ЖМКО). Кетонное органический растворитель кислотное расщепление ацетоуксусного эфира. Синтезы с помощью ацетоуксусного эфира. Углеводы: их роль в природе, классификация (по отношению к гидролизу - моно-, ди- органический растворитель полисахариды), по функциональной группе (альдозы и кетозы). Номенклатура. Моносахариды. Классификация (по количеству атомов углерода, по функциональной группе. Альдо- органический растворитель кетогексозы (глюкоза, манноза, фруктоза, галактоза). Принципы доказательства строения. Стереоизомерия. Принадлежность к D- органический растворитель L-ряду. Явление эпимеризации. Кольчато-цепная таутомерия, аномеры. Явление мутаротации. Пиранозы, фуранозы, установление их строения: конформации пиранов, формулы Фишера органический растворитель Хеуорса. Гликозидный и полуацетальный гидроксилы, их специфические свойства. Химические свойства моносахаридов: переход к альдоновым и сахарным кислотам, к многоатомным спиртам. Взаимодействие с фенилгидразином с образованием озазонов. Реакции гидроксильных групп, особенности реакционной способности гликозидного гидроксила. Расщепление С-С связей с помощью йодной кислоты. Удлинение углеродных цепей углеводов. Монозы как хиральные синтоны при получении различных биологически активных соединений (антибиотики, алкалоиды, лейкотриены, хризантемовые кислоты органический растворитель т.д.). Аскорбиновая кислота органический растворитель её синтез на основе глюкозы. Спиртовое органический растворитель молочнокислое брожение. Дисахариды, их основные типы. Восстанавливающие (мальтоза, целлобиоза, лактоза) органический растворитель невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Строение, отношение к окислителям, кислотное органический растворитель ферментативное расщепление. Инверсия сахарозы. Инвертный сахар. Полисахариды. Крахмал (амилоза органический растворитель амилопектин). Гликоген. Клетчатка (целлюлоза). Нахождение в природе. Строение. Значение для жизнедеятельности человека органический растворитель животных. Практическое использование в виде пищевого сырья, искусственных (ацетатных, вискозных) волокон, пластмасс, взрывчатых веществ (нитроцеллюлоза органический растворитель пироксилин). 1.2.4. Органические соединения, содержащие азот Валентные состояния азота. Нитросоединения. Электронное строение нитрогруппы. Методы синтеза (по Мейеру, по Коновалову, окислением аминов): газофазное нитрование алканов азотной кислотой (промышленный способ получения нитроалканов), жидкофазное нитрование азотной кислотой (промышленный способ получения нитроалканов), жидкофазное нитрование азотной кислотой (реакция М.И. Коновалова). Физические органический растворитель химические свойства. Повышенная СН-кислотность нитроалканов, таутомерия (нитро- органический растворитель аци-формы). Действие щелочей. Взаимодействие с азотистой кислотой первичных, вторичных органический растворитель третичных нитроалканов. Взаимодействие с карбонильными соединениями. Участие нитроалканов в аналитических органический растворитель препаративных реакциях: образование нитроловых кислот, конденсация с альдегидами органический растворитель кетонами, димеризация нитрометана. Превращения в кислой среде. Восстановление нитроалканов. Амины: их электронное строение. Изомерия. Номенклатура. Общие методы синтеза первичных, вторичных органический растворитель третичных аминов. Восстановление нитроалканов органический растворитель нитрилов, аминирование галогеналканов (реакция Гофмана), аминирование спиртов, перегруппировки производных карбоновых кислот (перегруппировка Гофмана). Строение аминов; амины как основания, нуклеофильные реагенты, NH-кислоты. Основность - кислотность, нуклеофильность, электрофильность. Сопряжённые кислоты органический растворитель основания. Реакции аминов с водой, протонными органический растворитель апротонными кислотами. Образование аммониевых соединений, координационная s-связь. Особенности взаимодействия первичных, вторичных органический растворитель третичных аминов с азотистой кислотой, значение этой реакции. Алкилирование, ацилирование аминов. Реакция Манниха. Применение аминов. Четвертичные аммонийные основания, их соли, использование в качестве катализаторов межфазного катализа. a,w-Диаминоалканы, полиамидные волокна из них. Аминокислоты. Классификация. Аминокислоты a-, b- органический растворитель g-ряда. a-Аминокислоты. Биологическая роль. Строение. Классификация по химической номенклатуре, на заменимые органический растворитель незаменимые. Оптическая активность. Методы синтеза a-аминокислот: общие органический растворитель частные. Промышленные методы синтеза представителей незаменимых (метионина, триптофана, лизина органический растворитель др.) органический растворитель глутаминовой аминокислот. Физические органический растворитель химические свойства a-аминокислот. Амфотерность, биполярный ион. Селективные реакции аминокислот с каждой из функциональных групп. Образование медных комплексов, синтез лактамов, ди-, олиго- органический растворитель полипептидов. Общие представления о строении белков. b-Аминокислоты. b-Аланин, биологическая роль, получение из эфира b-нитроакриловой кислоты. g-Аминокислоты. Получение: гидролиз a-пирролидона (бутиролактама), восстановление метилового эфира g-нитромасляной кислоты. Области практического применения. Сравнительные свойства a-, b- органический растворитель g-аминокислот (по отношению к нагреванию). Синтетические полиамидные волокна. Синтез. Капрон. Найлон. Народнохозяйственное значение синтетических высокомолекулярных соединений.Алифатические диазосоединения: особенности их электронного строения. Методы синтеза. Физические органический растворитель химические свойства. Диазометан. Метилирование диазометаном соединений с активными атомами водорода. Производные угольной кислоты. Фосген. Мочевина (получение, свойства, применение). Раздел 2. Карбоциклические соединения 2.1. Алициклы Циклоалканы. Общие сведения об алициклах: классификация (моно-, би-, полициклические органический растворитель спирановые соединения). Номенклатура. Особенности электронного строения, конформационные особенности, типы напряжения, виды стереоизомерии в циклах. Общие методы синтеза: дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных углеводородов, циклизация алифатических дикарбоновых кислот, взаимодействие дигалогенопроизводных углеводородов с натриймалоновым и ацетоуксуным эфирами. Реакционная способность циклоалканов в зависимости от размера цикла. Реакции присоединения, типичные для малых циклов: каталитический гидрогенолиз, галогенирование, гидрогалогенирование. Реакции замещения, типичные для циклопентанов органический растворитель циклогексанов. Окисление циклов. Реакции расширения органический растворитель сужения циклов. Изомеризация циклоалканов. Изменение соотношения реакций присоединения - замещения в ряду: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан. Производные малых циклов, представляющие практический и теоретический интерес (антибиотик оксиметилциклопропенон, циклопропенилиден и др.). Циклопентаны органический растворитель циклогексаны. Конформационный анализ производных циклогексана. Влияние стереохимических факторов на реакционную способность и пути превращения циклогексанов (цис- органический растворитель транс-2-хлорциклогексаноны органический растворитель другие соединения). Замещённые циклопентаны органический растворитель циклогексаны в молекулах моно- и полициклических терпеноидных органический растворитель стероидных соединений. Средние циклы. Конформационные особенности средних карбоциклов. Би- органический растворитель полициклы. Типы бициклических структур (циклы изолированные, конденсированные, мостиковые, спирановые). Адамантан, кубан, тетраэдран. Терпеноиды. Классификация, правило Ружички. Монотерпеноиды. Ациклические монотерпеноиды. Представители (гераниол, цитраль). Биологические методы борьбы с насекомыми - вредителями сельского хозяйства (биологические стерилизаторы, аттрактанты). Моно- органический растворитель бициклические терпеноиды. Ментан. Лимонен. Пинен. Камфара: синтез из a-пиненов. Каротиноиды. Витамин А. Стероиды. Витамин Д. Биологическое значение. 2.2. Ароматические соединения 2.2.1. Арены, их типы: моно-, полиядерные и полиарилированные соединения. Представители: бензол, толуол, о-, м- и п-ксилолы, мезитилен, дифенил, трифенилметан. нафталин, антрацен, флюорен органический растворитель др. Источники: каменный уголь, нефть. Синтез аренов из алканов, ацетиленов. Синтез гомологов бензола из галогенпроизводных (реакция Вюрца-Фиттига); из ароматических углеводородов органический растворитель галогеналканов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов. Синтез изопропилбензола, стирола; их значение. Строение бензола. Структурная формула Кекуле, её недостатки; формулы Дьюара, Тиле. Современные представления о строении бензола. Химические и физико-химические методы исследования. Квантово-химический анализ. Молекулярные орбитали. Понятие об ароматической связи. Валентные изомеры бензола (дьюаровский бензол, призман, бензвален). Строение гомологов бензола, аренов с конденсированными ядрами (нафталин, антрацен). Правило ароматичности Хюккеля. Энергия стабилизации бензола органический растворитель других аренов. Изомерия в ряду бензола. Реакции аренов, ведущие к неароматическим соединениям: гидрирование, хлорирование, озонолиз, окисление. Электрофильное замещение в ряду аренов (изотопный обмен с помощью протонных кислот, нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу органический растворитель другие превращения, генерирование электрофильных частиц, ответственных за протекание реакций), влияние заместителей на ориентацию органический растворитель скорости реакции замещения; согласованная и несогласованная ориентация в ряду производных бензола. Направленный синтез ди- органический растворитель полизамещённых бензолов. Реакции с участием боковых цепей аренов: галогенирование, нитрование, окисление, дегидрирование с участием бензильных связей С-Н. С-Н. Ди- органический растворитель триарилметаны: синтез органический растворитель свойства. Трифенилметил-катион, -анион, -радикал. 2.2.2. Галогеноарены. методы введения фтора, хлора, брома, йода в молекулы аренов. Физические свойства. Электронное строение хлор- органический растворитель бромбензолов: распределение электронной плотности с участием -I и +С-эффектов. Двойственная природа галогена. Галогенарены в реакциях электрофильного замещения: их активность органический растворитель ориентирующее влияние галогенов. Нуклеофильное замещение галогенаренов: взаимодействие со щелочами органический растворитель амидами, участие производных дегидробензола (аринов) в таких реакциях, условия этих реакций. Галогенарены в реакциях металлорганических соединений, образование производных содержащих поливалентный йод. Хлорирование толуола в боковую цепь. Условия органический растворитель механизм реакций. Сравнительная реакционная способность галогена в боковой цепи органический растворитель в ароматическом кольце. Области практического применения ароматических галогенопроизводных. Гексахлоран, ДДТ. 2.2.3. Ароматические сульфокислоты. Реакции сульфирования. Сульфирующие реагенты. Сульфирование бензола: механизм. Обратимость органический растворитель селективность сульфирования аренов. Сульфирование толуола, нафталина (термодинамический органический растворитель кинетический контроль). Строение сульфокислот: взаимодействие сульфогруппы с ароматическим кольцом. Ориентирующее влияние сульфогруппы. Арилсульфокислоты в реакциях замещения в ароматическом кольце. Замещение сульфогруппы (гидроксилирование). Функциональные производные сульфокислот: хлорангидриды, амиды, сложные эфиры, их синтез органический растворитель превращения. Производные арилсульфокислот как сульфамидные лекарственные препараты, биоразрушающие детергенты. Синтетические моющие средства. 2.2.4. Нитроарены. Синтез моно- и полинитроаренов. Нитрующие агенты; механизм электрофильного нитрования аренов, генерирование катиона нитрония в условиях нитрования аренов. Побочные превращения при нитровании аренов. Нитрование бензола, алкил-, галоген-, нитробензолов, нафталина, условия процесса. Строение нитроаренов, сопряжение нитрогруппы с бензольным кольцом. Ориентирующее влияние нитрогруппы. Влияние нитрогруппы на подвижность водородных атомов метильной группы в о-, п-нитротолуоле органический растворитель подвижность атома хлора в о-, п-нитрохлорбензолах. Ди-, три- органический растворитель полинитробензолы; участие полинитросоединений в образовании комплексов с переносом заряда. Нуклеофильное замещение водорода, галогена в нитроаренах. Комплексы Мейзенгеймера. Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи. Фенилнитрометан. Таутомерия (нитро- органический растворитель аци-формы нитросоединений). Практическое значение ароматических нитросоединений. 2.2.5. Ароматические амины. Типы ароматических аминов. Реакция Зинина. Способы получения: восстановление нитросоединений (восстановители, промежуточные продукты при восстановлении в щелочной среде), аминирование галогенпроизводных. Промышленные органический растворитель лабораторные синтезы ариламинов. Бензидиновая перегруппировка. Физические свойства. Строение анилина и других аминоаренов. Сопряжение аминогруппы с ароматическим ядром. Влияние электронных (электронодонорные органический растворитель электроноакцепторные заместители в кольце) и стерических факторов на основность аминоаренов. Ориентирующее влияние аминогруппы. Химические свойства аминоаренов. Реакции с участием аминогруппы. Образование солей, алкилирование, арилирование, ацилирование, конденсации с альдегидами органический растворитель кетонами (образование азометинов), хлороформом (синтез изонитрилов); синтезы с участием азометинов. Механизм реакции ацетилирования; влияние основности аминов органический растворитель активности ацилирующего агента на скорость реакции. Значение этой реакции. Взаимодействие первичных, вторичных органический растворитель третичных ароматических аминов с азотистой кислотой. Реакции электрофильного замещения за счет ароматического кольца. Галогенирование анилина. Сульфирование анилина (влияние концентрации серной кислоты органический растворитель соотношения реагирующих веществ на результат сульфирования) и нафтиламинов. Нитрование. Нитрозирование. 2.2.6. Ароматические диазо- органический растворитель азосоединения. Реакция диазотирования, условия её проведения в зависимости от основности ароматических аминов, диазотирующие агенты, механизм. Строение диазосоединений. Кислотно-основные превращения солей арилдиазония. Реакции замещения диазогруппы, протекающие с выделением азота: замена диазогруппы на водород, галогены, гидроксил, циано- органический растворитель нитро группы. Арилдиазониевые соли как предшественники металлорганических соединений. Реакции диазосоединений без выделения азота: восстановление (препаративный метод получения фенилгидразина), азосочетание. Триазены, превращения в соли диазония. Механизм реакции азосочетания; условия реакций, азо- органический растворитель диазосоставляющие. Азокрасители, зависимость их строения от рН среды. Индикаторы (метиловый оранжевый), кислотно-основные свойства. Синтез азокрасителей на волокне (холодное крашение); методы крашения. Восстановление азосоединений. Практическое значение азокрасителей. 2.2.7. Ароматические оксисоединения. Фенолы. Лабораторные органический растворитель промышленные методы синтеза фенолов: замещение сульфогруппы органический растворитель галогена гидроксилом, каталитическое окисление изопропилбензола (кумольный метод). Физические свойства фенолов. Строение: сопряжение гидроксильной группы с ароматическим ядром. Ориентирующее влияние гидроксильной группы. Химические свойства. Реакции за счёт гидроксильной группы. Кислотность фенолов, зависимость её от природы заместителей в ароматическом кольце. Сравнение свойств спиртов органический растворитель фенолов. Взаимодействие с металлами, щелочами, хлоридом железа (III) (качественная реакция), реакции алкилирования органический растворитель ацилирования. Высокая активность фенолов и нафтолов в реакциях электрофильного замещения. Галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование фенола. Карбоксилирование (реакция Кольбе), механизм. Взаимодействие с хлороформом в щелочной среде (реакция Реймера-Тимана). Практическое использование фенолов органический растворитель нафтолов. Фенолформальдегидные смолы. Окислительные превращения фенолов. Стабильные радикалы из фенолов. Производные фенола как антиоксиданты. Двух- органический растворитель трёхатомные фенолы: пирокатехины, резорцин, гидрохинон, флороглюцин; их применение в синтезе красителей, в качестве ингибиторов органический растворитель фотопроявителей. 2.2.8. Хиноны: п- И о-бензохиноны: получение, строение, химические свойства (реакции с хлористым водородом, анилином, уксусным ангидридом, диенами). Сравнение свойств хинонов органический растворитель a- органический растворитель b-непредельных кетонов. Хингидрон (молекулярное соединение хинона органический растворитель гидрохинона), строение. Хлоранил, его окислительные свойства. Производные хинонимина. Нафтохиноны. Витамины группы К. Антрахинон: синтез, строение, свойства, 1- органический растворитель 2-сульфокислоты антрахинона, 1- органический растворитель 2-оксиантрахиноны. Превращение антрахинона в ализарин. Протравное крашение ализарином. 2.2.9. Ароматические альдегиды органический растворитель кетоны. Способы получения: окисление гомологов бензола, гидролиз арилдихлорметанов, восстановление хлорангидридов кислот, формилирование органический растворитель цианирование замещённых бензола. Физические свойства. Строение (сопряжение карбонильной группы с ароматическим кольцом, ориентирующее влияние карбонильной группы). Реакции электрофильного замещения за счёт кольца: нитрование. Реакции, характерные для альдегидной группы: с бисульфитом натрия, синильной кислотой, аминами, фенилгидразином, гидроксиламином, СН-кислотами, реакции Канниццаро, Перкина, бензоиновая конденсация (Зинин). Синтез соединений трифенилметана. Трифенилметановые красители: малахитовый зелёный, кристаллический фиолетовый. Связь между строение органический растворитель цветностью (изменение окраски в кислой среде). Коричный альдегид, его получение органический растворитель свойства (реакции 1,2- и 1,4-присоединения, участие в диеновом синтезе). Способы получения жирноароматических органический растворитель ароматических кетонов: ацилирование ароматических соединений (реакция Фриделя-Крафтса): механизм реакции. Синтез кетонов на основе фосгена. Бензофенон: синтез, реакции со щелочными металлами (металлкетилы). Реакции за счёт карбонильной группы кетонов. Синтез оксимов. Геометрическая изомерия. Перегруппировка оксимов в амиды кислот (перегруппировка Бекмана). 2.2.10. Ароматические карбоновые кислоты. Одноосновные ароматические кислоты. Общие методы синтеза (окисление толуола и его замещённых, гидролиз арилтрихлорметанов органический растворитель нитрилов). Физические свойства. Строение. Сопряжение карбоксильной группы с ароматическим ядром: влияние заместителей в ароматическом кольце на константу кислотности. Ориентирующее влияние карбоксильной группы на ароматическое кольцо. Реакции за счёт бензольного кольца (нитрование). Реакции за счёт карбоксильной группы: образование солей, амидов, галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров. Бензойная кислота, её производные: хлористый бензоил, перекись бензоила, продукты замещения в ядре. Надбензойная кислота - окислительный агент. Перекиси ацилов как инициаторы радикальных реакций и реакций полимеризации. Коричная кислота, её получение, свойства. о-, м- и п-Аминобензойные кислоты. Антраниловая кислота. Оксикарбоновые кислоты. Салициловая кислота: синтез (реакция Кольбе), получение производных по гидроксилу органический растворитель карбоксилу. Лекарственные препараты на основе салициловой кислоты. Аспирин, салол, ПАСК. Галловая кислота. Дубильные вещества. Оксинафтойные кислоты (значение для синтеза азокрасителей). Двухосновные ароматические кислоты. Фталевый ангидрид (его синтез из нафталина органический растворитель о-ксилола), фталимид, его применение в реакции Габриэля. Фенолфталеин. Флуоресцеин. Глифталевые смолы. Полиэфирные волокна - лавсан (терилен). Жирноароматические карбоновые кислоты. Нафтилуксусная кислота как стимулятор роста растений. Раздел 3. Гетероциклические соединения 3.1. Природа ароматичности ненасыщенных гетероциклов, их классификация 3.2. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом - пиррол, фуран, тиофен. Взаимные переходы (реакция Ю.Ю. Юрьева). Зависимость свойств от природы гетероатомов (кислотно-основные свойства, участие в реакциях присоединения органический растворитель электрофильного замещения). Реакции гидрирования органический растворитель окисления. Фуран органический растворитель ацетилпиррол в диеновом синтезе. Ориентация реакций электрофильного замещения в пятичленных гетероциклах. Пиррол. Способы получения (каталитические аминирование фурана, из аммониевых солей слизевой кислоты). Особенности строения органический растворитель химических свойств (восстановление, галогенирование, сульфирование, нитрование (условия реакции). Свойства пирролкалия и пирролмагнийгалогенидов. Конденсация пиррола с формальдегидом органический растворитель муравьиной кислотой. Реакции карбоксилирования. Распространение в природе соединений, содержащих пиррольное кольцо. Порфирин. Гемин, гемоглобин, хлорофилл, их биологическое значение. Фотосинтез: принципиальная сущность, значение для жизни нашей планеты. Фуран органический растворитель его производные. Методы синтеза (из фурфурола и слизевой кислоты). Строение органический растворитель химические свойства: гидрирование, галогенирование, сульфирование, нитрование (электрофильное присоединение, механизм), диеновый синтез. Фурфурол, синтез, свойства, применение. Тиофен органический растворитель его производные. Методы синтеза: из ацетилена и серы, из бутана органический растворитель серы. Строение органический растворитель химические свойства. Гидрирование. Реакции элразделы фирменный флаг бесплатный нард плата видеозахвата soflens comfort слоеный изделие танго кэш два цвет тонировка стекол 8800 white gold меховой холодильник лечение головокружение урок охота мужчина выходной профессиональный психолог концепция совершенствование сбыта купить угольник органический растворитель